DL-Mandelic acid

DL-Mandelic acid（消旋扁桃酸，DL-扁桃酸，CAS 90-64-2）是 D-(−)/(R)-型（CAS号：611-71-2，货号：B8606）与 L-(+)/S-型（CAS号：17199-29-0,货号：C6138）扁桃酸的外消旋混合物。其核心生物学功能是弱有机酸的非特异性、pH 依赖性抗菌（抑菌/杀菌）作用——杀菌效力来自游离未解离酸形式（Rosenheim 机制），必须在酸性环境（如尿 pH ≤5.5）下发挥，对革兰阳性与阴性菌均有效且非特异性机制使耐药不易产生，而成盐（钠盐）后活性丧失；其两组分对映体在酶层面仅有对 PTP1B 的毫摩尔级弱抑制记录（(R)-型 IC50 5500 µM、(S)-型 4900 µM，NCATS 数据库记录，无成药性意义）；作为 α-羟基酸另具角质溶解作用，并在人体内为苯乙烯/乙苯代谢的主要尿代谢物（两对映体均可检出）。

临床水平上，其经典应用为泌尿道抗菌治疗：methenamine mandelate（乌洛托品扁桃酸盐，CAS号：587-23-5）成人 1 g 每日 4 次口服，要求尿 pH ≤5.5 以保证游离扁桃酸抗菌并协同乌洛托品释放甲醛，用于慢性/复发性尿路感染的长期抑菌，禁用于肾功能不全、痛风/尿酸结石倾向，不与磺胺类同用；皮肤科外用换肤（行业惯例使用 DL 消旋体）方面，45% 或 40% 扁桃酸换肤（每 2 周一次×6 次）治疗轻中度痤疮疗效与 30% 水杨酸相当而红斑等不良事件更少。