Malvidin 3-O-beta-D-glucopyranoside

Malvidin 3-O-glucoside（CAS 18470-06-9）是红葡萄（Vitis vinifera L.）和红酒中的主要花青素成分，核心靶点为核因子 E2 相关因子 2 / 血红素氧合酶 - 1（Nrf2/HO-1）信号通路，同时可与没食子酸、表儿茶素、槲皮素 - 3-O - 葡萄糖苷等酚类共色素发生分子间共色作用，兼具神经保护、抗氧化、抗凋亡、抗炎及食品颜色稳定等多重生物活性。在神经保护方面，50μM 浓度下能显著缓解 α- 突触核蛋白（α-syn，8μg/mL）与 1 - 甲基 - 4 - 苯基 - 1,2,3,6 - 四氢吡啶（MPTP，2mM）共诱导的人小胶质细胞（HMC3）毒性，通过激活 Nrf2/HO-1 通路，上调过氧化氢酶（CAT）、超氧化物歧化酶（SOD）、谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）等抗氧化酶的转录与翻译水平，减少活性氧（ROS）积累，同时下调促凋亡基因 Bax、casp-3、casp-8 的表达并上调抗凋亡基因 Bcl-2，抑制细胞凋亡，还能下调 IL-1β、IL-6、TNF-α 等促炎因子，上调 IL-4、TGF-β 等抗炎因子；在颜色稳定方面，它与酚类共色素形成 1:1 结合的共色复合物，结合常数（K）最高达 49259.16 L/mol（与槲皮素 - 3-O - 葡萄糖苷结合），通过氢键和范德华力增强溶液颜色的稳定性与饱和度，且无乙酰化修饰的空间位阻，共色效果显著优于乙酰化衍生物；此外，它还具备降糖、降脂等潜在活性，生物相容性良好，是潜在的神经退行性疾病（如帕金森病）防治剂、食品天然着色稳定剂及代谢紊乱调节功能原料。

参考文献：

[1] Zhao X, Zhang X, He X, Duan C, He F. Acetylation of Malvidin-3-O-glucoside Impedes Intermolecular Copigmentation: Experimental and Theoretical Investigations. J Agric Food Chem. 2021 Jul 14;69(27):7733-7741. doi: 10.1021/acs.jafc.1c02378. Epub 2021 Jun 30. PMID: 34192464.

[2] Sood R, Sanjay, Kang SU, Yoon NY, Lee HJ. Malvidin-3-O-Glucoside Mitigates α-Syn and MPTP Co-Induced Oxidative Stress and Apoptosis in Human Microglial HMC3 Cells. Int J Mol Sci. 2024 Nov 27;25(23):12733. doi: 10.3390/ijms252312733. PMID: 39684444; PMCID: PMC11641650.