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Fenretinide

Fenretinide

维甲酰酚胺

Catalog No.

A3412

合成的维甲酸激动剂

组合的产品项目
规格	价格	库存
10mM (in 1mL DMSO)	￥ 454.00	现货
10mg	￥ 427.00	现货
50mg	￥ 672.00	现货

电话: 021-55669583

邮箱: sales@apexbio.cn

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背景
文献引用
化学属性
试验操作
生物活性
质量控制

背景

Fenretinide（4HPR）是黏着斑激酶（FAK）的抑制剂[1]。

Fenretinide是一种维生素A类似物，能够抑制多种肿瘤细胞的生长，包括小细胞肺癌细胞、恶性造血细胞和乳腺癌细胞。Fenretinide也能保护妇女抵抗卵巢癌的发展。Fenretinide对于诸多妇科癌症细胞系起效，其中对两种卵巢癌细胞系（222和UCI 101）的IC50值仅为0.3和0.4 μM，对其它卵巢癌、宫颈癌与子宫内膜癌细胞系的IC50值为1-10 μM[2]。

Fenretinide能够诱导人前列腺癌细胞（HPC）凋亡。Fenretinide对LNCaP、DU145和PC-3的IC50值分别为0.9±0.16 μM、4.4±0.45 μM和3.0±1.0 μM。Fenretinide通过增加ROS和酶标的DNA断裂及梯状DNA形成来诱导细胞凋亡。并且，Fenretinide能通过干扰FAK/AKT/GSK3β通路和β-catenin的稳定性，来妨碍前列腺癌细胞的迁移和侵袭[1, 3]。

参考文献：
[1] Roberto Benelli, Stefano Monteghirfo, Roberta Venè, Francesca Tosettiand Nicoletta Ferrari. The chemopreventive retinoid 4HPR impairs prostate cancer cell migration and invasion by interfering with FAK/AKT/GSK3β pathway andβ-catenin stability. Molecular Cancer.2010, 9:142-154.
[2] Anita L. Sabichi, Denver T. Hendricks, Mary A. Bober, Michael J. Birrer. Retinoic acid receptorβexpression and growthinhibition of gynecologic cancer cells by thesynthetic retinoidn-(4-hydroxyphenyl) retinamide. Journal of the National Cancer Institute. 1998, 90(8): 597-605.
[3] Shi-Yong Sun, Ping Yue, and Reuben Lotan. Induction of apoptosis by n-(4-hydroxyphenyl)retinamide andits association with reactive oxygen species, nuclearretinoic acid receptors, and apoptosis-related genes in human prostate carcinoma cells.Molecular Pharmacology. 1999, 55:403–410.

文献引用

化学属性

Physical Appearance	A solid
Storage	Store at -20°C
M.Wt	391.55
Cas No.	65646-68-6
Formula	C₂₆H₃₃NO₂
Synonyms	4-HPR; (4-Hydroxyphenyl)retinamide
Solubility	insoluble in H2O; ≥19.6 mg/mL in DMSO; ≥47.8 mg/mL in EtOH with gentle warming
Chemical Name	(2E,4E,6E,8E)-N-(4-hydroxyphenyl)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenamide
SDF	Download SDF
Canonical SMILES	CC1=C(C(CCC1)(C)C)C=CC(=CC=CC(=CC(=O)NC2=CC=C(C=C2)O)C)C
运输条件	蓝冰运输或根据您的需求运输。
一般建议	不同厂家不同批次产品溶解度各有差异，仅做参考。若实验所需浓度过大至产品溶解极限，请添加助溶剂助溶或自行调整浓度。溶液形式一般不宜长期储存，请尽快用完。

试验操作

细胞实验 [1-3]:
细胞系	T-ALL细胞系，CCRF-CEM白血病细胞，CCRF-CEM和Jurkat细胞，OVCAR-5细胞系
溶解方法	该化合物在DMSO中的溶解度大于19.6 mg/mL。若获取更高浓度的溶液，可在37℃下孵育10分钟，随后在超声波浴中摇匀。-20℃以下可储存数月。
反应条件	>1 μM, 3 days
应用	Fenretinide抑制许多肿瘤细胞的生长，包括小细胞肺癌、恶性造血细胞和乳腺癌细胞。在222和UCI 101卵巢癌细胞系中，Fenretinide的IC50值分别为0.3和0.4 μM。在选择的T-ALL细胞系中，Fenretinide显示出抗肿瘤活性。Fenretinide以剂量和时间依赖的方式抑制CCRF-CEM白血病细胞中的DES活性，导致内源性细胞dhCer含量的伴随增加。在CCRF-CEM和Jurkat细胞中，Fenretinide（3 μM）诱导dhCer积累。Fenretinide（>1 μM）抑制OVCAR-5细胞增殖和活力，在10 μM浓度下产生70-90％的生长抑制。Fenretinide（1 μM）预孵育3天后，显著抑制OVCAR-5侵袭。
动物实验[4,5]:
动物模型	HFD喂养的雄性C57Bl/6小鼠，NOD/SCID小鼠
给药剂量	腹腔注射，10 mg/kg
应用	在HFD喂养的雄性C57Bl/6小鼠中，Fenretinide (10 mg/kg, i.p.)选择性地抑制神经酰胺积聚。Fenretinide改善葡萄糖耐量和胰岛素敏感性。在NOD/SCID小鼠中，向Fenretinide中添加25 mg/kg酮康唑增加了4-HPR血浆水平。
注意事项	由于实验环境的不同，实际溶解度可能与理论值略有不同，请测试室内所有化合物的溶解度。
References: [1]. Apraiz, Aintzane., et al. Dihydroceramide accumulation and reactive oxygen species are distinct and nonessential events in 4-HPR-mediated leukemia cell death. Biochemistry and Cell Biology (2012), 90(2), 209-223. [2]. Golubkov V, et al. Action of fenretinide (4-HPR) on ovarian cancer and endothelial cells. Anticancer Res. 2005 Jan-Feb;25(1A):249-53. [3]. Anita L. Sabichi, Denver T. Hendricks, Mary A. Bober, Michael J. Birrer. Retinoic acid receptorβexpression and growthinhibition of gynecologic cancer cells by thesynthetic retinoidn-(4-hydroxyphenyl) retinamide. Journal of the National Cancer Institute. 1998, 90(8): 597-605. [4]. Bikman, Benjamin T., et al. Fenretinide Prevents Lipid-induced Insulin Resistance by Blocking Ceramide Biosynthesis. Journal of Biological Chemistry (2012), 287(21), 17426-17437. [5]. Cooper JP, et al. Fenretinide metabolism in humans and mice: utilizing pharmacological modulation of its metabolic pathway to increase systemic exposure. Br J Pharmacol. 2011 Jul;163(6):1263-75.