2-Methoxyestradiol (2-MeOE2)

2-甲氧雌二醇

Catalog No.

A4188

凋亡、抗增殖和抗血管新生的试剂

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组合的产品项目
规格	价格	库存
10mM (in 1mL DMSO)	￥ 454.00	现货
25mg	￥ 454.00	现货
50mg	￥ 1,000.00	现货
100mg	￥ 1,545.00	现货
300mg	￥ 2,909.00	现货

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背景
文献引用
化学属性
试验操作
生物活性
质量控制

背景

2-Methoxyestradiol(2-MeOE2)是17β-雌二醇(E2)的内源性代谢物，是一种微管蛋白组装的抑制剂。通过抑制微管蛋白的组装、干扰纺锤体有丝分裂来阻碍人类癌症细胞的有丝分裂，这些癌细胞在中期缺乏雌激素受体。2-MeOE2也是一个肿瘤生长和血管生成的抑制剂。研究表明，2-MeOE2诱导哺乳动物细胞转化，并且有遗传毒性，在叙利亚仓鼠胚胎(SHE)成纤维细胞中根据浓度的变化抑制细胞生长。此外，2-MeOE2还对过表达的乳腺癌细胞系MCF-7有抗增值活性，对随后的小鼠皮下接种的肿瘤生长有抑制作用。

参考文献：
[1]. Takeki Tsutsui, Yukiko Tamura, Makoto Hagiwara, Takashi Miyachi, Hirohito Hikiba, Chikahiro Kubo and J. Carl Barret. Induction of mammalian cell transformation and genotoxicity by 2-methoxyestradiol, an endogenous metabolite of estrogen. Carcinogensis 2000; 21(4): 735-740
[2]. Hesham Attalla, Tomi P. Makela, Herman Adlercreutz and Leif C. Anderson. 2-Methoxyestradiol arrests cells in mitosis without depolymerizing tubulin. BIOCHEMICAL AND BIOPHYSICAL RESEARCH COMMUNICATIONS 1996; 228: 467-473.

文献引用

1. Liu Y, Zou X, et al. "Toxoplasma gondii Cathepsin C1 inhibits NF-κB signalling through the positive regulation of the HIF-1α/EPO axis." Acta Trop. 2019 Jul;195:35-43. PMID:31004564
2. Bao Y, Wang Z, et al. "A feed-forward loop between nuclear translocation of CXCR4 and HIF-1α promotes renal cell carcinoma metastasis." Oncogene. 2018 Sep 3. PMID:30177838

化学属性

Physical Appearance	A solid
Storage	Store at -20°C
M.Wt	302.41
Cas No.	362-07-2
Formula	C₁₉H₂₆O₃
Synonyms	2-methoxy Estradiol
Solubility	insoluble in H2O; ≥15.25 mg/mL in DMSO; ≥24.25 mg/mL in EtOH with ultrasonic
Chemical Name	(8R,9S,13S,14S,17S)-2-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
SDF	Download SDF
Canonical SMILES	O[C@@H]1[C@]2(C)[C@](CC1)([H])[C@@](CCC3=CC(O)=C4OC)([H])[C@](C3=C4)([H])CC2
运输条件	蓝冰运输或根据您的需求运输。
一般建议	不同厂家不同批次产品溶解度各有差异，仅做参考。若实验所需浓度过大至产品溶解极限，请添加助溶剂助溶或自行调整浓度。溶液形式一般不宜长期储存，请尽快用完。

试验操作

激酶实验 [1]:
微管解聚活性试验	在大鼠主动脉平滑肌A-10细胞中，通过间接免疫荧光技术测定2-Methoxyestradiol对细胞微管解聚的作用。使用β-微管蛋白抗体检测微管。由3名观察者测定每组实验浓度下的微管损失百分数。实验数据取平均值，将数据绘制成微管损失百分数对药物浓度图，从剂量-反应曲线中计算微管解聚的EC50值。
细胞实验 [1]:
细胞系	MDA-MB-435细胞和SK-OV-3细胞
制备方法	在DMSO中的溶解度大于15.3 mg/mL。若配制更高浓度的溶液，一般步骤如下：请将试管置于37 °C加热10分钟和/或将其置于超声波浴中震荡一段时间。原液于-20 °C可放置数月。
反应条件	0 ~ 20 μM；48小时
实验结果	在乳腺癌MDA-MB-435细胞和卵巢癌SK-OV-3细胞中，2-Methoxyestradiol抑制细胞增殖，其IC50值分别为1.38 μM和1.79 μM。
动物实验 [2]:
动物模型	携带9L-V6R细胞的大鼠
给药剂量	60、200或600 mg/kg/d；腹腔注射；持续9天
实验结果	在携带9L-V6R细胞的大鼠中，2-Methoxyestradiol显著降低HIF-1活性，并呈剂量依赖性地抑制肿瘤生长（60 mg/kg/day的剂量使上述活性降低了4倍，600 mg/kg/day的剂量使上述活性降低了23倍）。肿瘤组织的免疫组化印迹结果进一步证实，2-Methoxyestradiol呈剂量依赖性地下调总HIF-1α蛋白水平。然而，在600 mg/kg/day的剂量下，大鼠出现了一些药物相关毒性，如腹泻和体重减轻 (12 ~ 15%)。
注意事项	请于室内测试所有化合物的溶解度。虽然化合物的实际溶解度可能与其理论值略有不同，但仍处于实验系统误差的允许范围内。
References: [1]. Rao PN, Cessac JW, Tinley TL, Mooberry SL. Synthesis and antimitotic activity of novel 2-methoxyestradiol analogs. Steroids. 2002 Dec;67(13-14):1079-89. [2]. Kang SH, Cho HT, Devi S, Zhang Z, Escuin D, Liang Z, Mao H, Brat DJ, Olson JJ, Simons JW, Lavallee TM, Giannakakou P, Van Meir EG, Shim H. Antitumor effect of 2-methoxyestradiol in a rat orthotopic brain tumor model. Cancer Res. 2006 Dec 15;66(24):11991-7.